Un jeune trentenaire tombe amoureux de sa meilleure amie. Banal, croyez-vous ? Pas du tout… Simon est agent de voyage à Brighton, station balnéaire charmante et branchée du sud de Londres. La trentaine venue, gay d’aussi loin qu’il s’en souvienne et toujours célibataire, il ne sait plus trop où il en est. Postulant pour l’Oscar du « Gay Best Friend », il adore ses ami(e)s qui l’adorent en retour mais il reste désespérément seul dans son lit et dans sa vie. Simon dit qu’il est un champion des amours impossibles. Que son plus gros problème dans l’existence est de ne tomber amoureux que de ses meilleurs amis hétéros, auxquels il compare, toujours insatisfait, ses (nombreuses) conquêtes du moment. En ce qui concerne la « meilleure moitié de l’humanité », il dit aussi qu’il a reçu, dès la naissance, le don de comprendre les femmes. Qu’il sait ce qu’elles désirent au plus profond d’elles-mêmes. Simon parle beaucoup… mais sa vie n’avance pas. Et puis, un jour, coup de tonnerre. Sa meilleure amie numéro deux (Simon a la manie de hiérarchiser ses amitiés), qui est aussi son associée depuis quatre ans et avec laquelle il forme un tandem inséparable, lui annonce qu’elle démissionne et retourne vivre à Manchester. À cet instant, Simon prend conscience du désir qu’il éprouve pour elle…